Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol
I denne oppgaven ble to enantiomert rene stoffer syntetisert ved å bruke Candida antarctica lipase B (CALB) som enantioselektiv biokatalysator i kinetisk resolusjon. (S)-1-(tert-butylamin)-3-(4-syklopentylfenoksy)propan-2-ol ble syntetisert i 96% enantiomerisk eksess og 29% utbytte. Dette ble utført...
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
---|---|
Format: | Dissertation |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext bestellen |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
container_end_page | |
---|---|
container_issue | |
container_start_page | |
container_title | |
container_volume | |
creator | Klungseth, Kristoffer |
description | I denne oppgaven ble to enantiomert rene stoffer syntetisert ved å bruke Candida antarctica lipase B (CALB) som enantioselektiv biokatalysator i kinetisk resolusjon. (S)-1-(tert-butylamin)-3-(4-syklopentylfenoksy)propan-2-ol ble syntetisert i 96% enantiomerisk eksess og 29% utbytte. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av 1-klor-3-(4-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Denne syntesen ble brukt som en modell for syntese av beta-blokkeren penbutolol.
1-Klor-3-(2-syklopentylfenoxy)propan-2-ol, en byggestein for penbutolol, ble syntetisert i 58\% utbytte. Dette ble utført ved en substitusjonsreaksjon av 2-syklopentylfenol med epiklorhydrin, etterfulgt av epoksid-ringåpning med litiumklorid og eddiksyre. Disse reaksjonene har blitt undersøkt, og resultatene er diskutert i denne oppgaven.
(S)-Penbutolol ble også syntetisert i 96% enantiomerisk eksess. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av byggesteinen 1-klor-3-(2-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Dette ga 68% renhet, men det er diskutert hvordan det kan rengjøres bedre. Enantioselektiviteten og den katalytiske aktiviteten til CALB mot forskjellige substrater er også undersøkt og diskutert. |
format | Dissertation |
fullrecord | <record><control><sourceid>cristin_3HK</sourceid><recordid>TN_cdi_cristin_nora_11250_2785509</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>11250_2785509</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-cristin_nora_11250_27855093</originalsourceid><addsrcrecordid>eNqNizsOwjAQRNNQIOAOpkuKlfIhAuoIxAHoI5NsFEvOrmU7Eabn3rigoKQazbx56-TdjDgxIL3CJL3qhAvkR3TKCR4EkiSv2MwWhUF6zJ41ayGp_609WrVEeUFRQOrReogoaDkp4gwqSA_QhU5zdOJsRiR-hsxYNpKgBNbbZDVI7XD3zU2yv17uzQ06q5xX1BJb2RZFWedteTzVdX6u_vl8AD2xSzo</addsrcrecordid><sourcetype>Open Access Repository</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>dissertation</recordtype></control><display><type>dissertation</type><title>Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol</title><source>NORA - Norwegian Open Research Archives</source><creator>Klungseth, Kristoffer</creator><creatorcontrib>Klungseth, Kristoffer ; Jacobsen, Elisabeth Egholm</creatorcontrib><description>I denne oppgaven ble to enantiomert rene stoffer syntetisert ved å bruke Candida antarctica lipase B (CALB) som enantioselektiv biokatalysator i kinetisk resolusjon. (S)-1-(tert-butylamin)-3-(4-syklopentylfenoksy)propan-2-ol ble syntetisert i 96% enantiomerisk eksess og 29% utbytte. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av 1-klor-3-(4-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Denne syntesen ble brukt som en modell for syntese av beta-blokkeren penbutolol.
1-Klor-3-(2-syklopentylfenoxy)propan-2-ol, en byggestein for penbutolol, ble syntetisert i 58\% utbytte. Dette ble utført ved en substitusjonsreaksjon av 2-syklopentylfenol med epiklorhydrin, etterfulgt av epoksid-ringåpning med litiumklorid og eddiksyre. Disse reaksjonene har blitt undersøkt, og resultatene er diskutert i denne oppgaven.
(S)-Penbutolol ble også syntetisert i 96% enantiomerisk eksess. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av byggesteinen 1-klor-3-(2-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Dette ga 68% renhet, men det er diskutert hvordan det kan rengjøres bedre. Enantioselektiviteten og den katalytiske aktiviteten til CALB mot forskjellige substrater er også undersøkt og diskutert.</description><language>eng</language><publisher>NTNU</publisher><creationdate>2021</creationdate><rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</rights><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><link.rule.ids>230,311,776,881,4038,26544</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttp://hdl.handle.net/11250/2785509$$EView_record_in_NORA$$FView_record_in_$$GNORA$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>Klungseth, Kristoffer</creatorcontrib><title>Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol</title><description>I denne oppgaven ble to enantiomert rene stoffer syntetisert ved å bruke Candida antarctica lipase B (CALB) som enantioselektiv biokatalysator i kinetisk resolusjon. (S)-1-(tert-butylamin)-3-(4-syklopentylfenoksy)propan-2-ol ble syntetisert i 96% enantiomerisk eksess og 29% utbytte. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av 1-klor-3-(4-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Denne syntesen ble brukt som en modell for syntese av beta-blokkeren penbutolol.
1-Klor-3-(2-syklopentylfenoxy)propan-2-ol, en byggestein for penbutolol, ble syntetisert i 58\% utbytte. Dette ble utført ved en substitusjonsreaksjon av 2-syklopentylfenol med epiklorhydrin, etterfulgt av epoksid-ringåpning med litiumklorid og eddiksyre. Disse reaksjonene har blitt undersøkt, og resultatene er diskutert i denne oppgaven.
(S)-Penbutolol ble også syntetisert i 96% enantiomerisk eksess. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av byggesteinen 1-klor-3-(2-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Dette ga 68% renhet, men det er diskutert hvordan det kan rengjøres bedre. Enantioselektiviteten og den katalytiske aktiviteten til CALB mot forskjellige substrater er også undersøkt og diskutert.</description><fulltext>true</fulltext><rsrctype>dissertation</rsrctype><creationdate>2021</creationdate><recordtype>dissertation</recordtype><sourceid>3HK</sourceid><recordid>eNqNizsOwjAQRNNQIOAOpkuKlfIhAuoIxAHoI5NsFEvOrmU7Eabn3rigoKQazbx56-TdjDgxIL3CJL3qhAvkR3TKCR4EkiSv2MwWhUF6zJ41ayGp_609WrVEeUFRQOrReogoaDkp4gwqSA_QhU5zdOJsRiR-hsxYNpKgBNbbZDVI7XD3zU2yv17uzQ06q5xX1BJb2RZFWedteTzVdX6u_vl8AD2xSzo</recordid><startdate>2021</startdate><enddate>2021</enddate><creator>Klungseth, Kristoffer</creator><general>NTNU</general><scope>3HK</scope></search><sort><creationdate>2021</creationdate><title>Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol</title><author>Klungseth, Kristoffer</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-cristin_nora_11250_27855093</frbrgroupid><rsrctype>dissertations</rsrctype><prefilter>dissertations</prefilter><language>eng</language><creationdate>2021</creationdate><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Klungseth, Kristoffer</creatorcontrib><collection>NORA - Norwegian Open Research Archives</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>Klungseth, Kristoffer</au><format>dissertation</format><genre>dissertation</genre><ristype>THES</ristype><Advisor>Jacobsen, Elisabeth Egholm</Advisor><btitle>Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol</btitle><date>2021</date><risdate>2021</risdate><abstract>I denne oppgaven ble to enantiomert rene stoffer syntetisert ved å bruke Candida antarctica lipase B (CALB) som enantioselektiv biokatalysator i kinetisk resolusjon. (S)-1-(tert-butylamin)-3-(4-syklopentylfenoksy)propan-2-ol ble syntetisert i 96% enantiomerisk eksess og 29% utbytte. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av 1-klor-3-(4-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Denne syntesen ble brukt som en modell for syntese av beta-blokkeren penbutolol.
1-Klor-3-(2-syklopentylfenoxy)propan-2-ol, en byggestein for penbutolol, ble syntetisert i 58\% utbytte. Dette ble utført ved en substitusjonsreaksjon av 2-syklopentylfenol med epiklorhydrin, etterfulgt av epoksid-ringåpning med litiumklorid og eddiksyre. Disse reaksjonene har blitt undersøkt, og resultatene er diskutert i denne oppgaven.
(S)-Penbutolol ble også syntetisert i 96% enantiomerisk eksess. Dette ble utført ved CALB-katalysert kinetisk resolusjon av byggesteinen 1-klor-3-(2-syklopentylphenoksy)propan-2-ol, etterfulgt av aminering med tert-butylamin. Dette ga 68% renhet, men det er diskutert hvordan det kan rengjøres bedre. Enantioselektiviteten og den katalytiske aktiviteten til CALB mot forskjellige substrater er også undersøkt og diskutert.</abstract><pub>NTNU</pub><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
fulltext | fulltext_linktorsrc |
identifier | |
ispartof | |
issn | |
language | eng |
recordid | cdi_cristin_nora_11250_2785509 |
source | NORA - Norwegian Open Research Archives |
title | Chemo-enzymatic synthesis of enantiopure penbutolol and penbutolol derivative 1-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol |
url | https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-02-19T18%3A44%3A20IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-cristin_3HK&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:dissertation&rft.genre=dissertation&rft.btitle=Chemo-enzymatic%20synthesis%20of%20enantiopure%20penbutolol%20and%20penbutolol%20derivative%201-(tert-butylamino)-3-(4-cyclopentylphenoxy)propan-2-ol&rft.au=Klungseth,%20Kristoffer&rft.date=2021&rft_id=info:doi/&rft_dat=%3Ccristin_3HK%3E11250_2785509%3C/cristin_3HK%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true |