Diels-Alder Reactions with Some N-Substituted Maleimides

A series of endo‐carbonyl‐1,2‐dihydro‐(3,4,5,6‐tetraphenyl)‐N‐substituted phthalimides (5a–e) has been synthesized by the Diels‐Alder reaction of tetracyclone (2) with some N‐substituted maleimides (1a–e). Decarbonylation of the adducts 5a, b afforded the dihydrophthalimides 6a, b. The dihydro adducts 7a, b and 8a, b were obtained when phencyclone (3) and 2,3‐dimethylfurane (4) were allowed to react with maleimides 1a, b. Dehydrogenation of the dihydro adducts 5a, b, 6a, b, 7a, b, 8a, b yielded the adducts 9a, b, 10a, b, 11a, b, 12a, b, respectively. The dihydro adducts 6a, b, in contrast to the dihydro adducts 7a, b, reacted further with one molecule of a dienophile to provide the dihydro adducts 14a, b, 15a, b and 16a, b. The dihydro adducts 16a, b, were also obtained in one step when one molecule of 2 was allowed to react with two molecules of each of the N‐substituted maleimides 1a, b. Diels‐Alder‐Reaktionen mit einigen N‐substituierten Maleinsäureimiden Eine Reihe von N‐substituierten endo‐Carbonyl‐1,2‐dihydro‐3,4,5,6‐tetraphenyl‐phthalimiden 5a–e wurde durch Diels‐Alder‐Reaktion von Tetracyclon (2) mit N‐substituierten Maleinsäureimiden 1a–e synthetisiert. Die Decarbonylierung der Addukte 5a, b ergab die Dihydro‐phthalimide 6a, b. Durch Reaktion von Phencyclon (3) bzw. 2,3‐Dimethylfuran (4) mit den Maleinsäureimiden 1a, b wurden die Dihydro‐Addukte 7a, b bzw. 8a, b erhalten. Dehydrierung der Dihydro‐Addukte 5, 6, 7 und 8 ergab die entsprechenden Addukte 9, 10, 11 und 12. Die Dihydro‐Addukten 6 reagierten im Gegensatz zu 7 mit einem weiteren Molekül eines Dienophils zu den Dihydro‐Addukten 14, 15, und 16. Die Verbindungen 16 wurden darüber hinaus in einem Reaktionsschritt erhalten, indem ein Mol 2 mit jeweils zwei Molen der N‐substituierten Maleinsäureimide 1a, b umgesetzt wurde.