Cyclohexadien‐C18‐Fettsäuren aus mit KOH in Äthylenglykol isomerisiertem Leinöl

Bei 25minütiger Isomerisierung von Leinöl mit 6.5%iger KOH‐Äthylenglykol‐Lösung bei 180° C bilden sich cyclische C18‐Fettsäuren in ca. 10 %iger Ausbeute. Sie bestehen hauptsächlich aus Cyclohexadien‐Doppelbindungsisomeren mit den Strukturen IV, V und VI. Die Cyclohexadiene mit den Strukturen VII, VIII und IX sind nur in Spuren vorhanden. Die Lage der konjugierten Doppelbindungen wurde durch Umsetzung mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester nach Alder‐Rickert ermittelt. Der Nachweis von Substanz IV bekräftigt die Annahme, daß diese Verbindung als erste bei der Cyclisierung aus einer linearen Konjutrien‐C18‐Fettsäure entsteht. Cyclohexadienoic C18‐Fatty Acids from Linseed Oil Isomerized with KOH in Ethylene Glycol Cyclic C18‐fatty acids are obtained in 10% yield by the isomerization of linseed oil for 25 min. with a 6.5% solution of KOH in ethylene glycol at 180° C. The cyclic acids consist of cyclohexadienoic isomers having the structures IV, V and VI. Only traces of cyclohexadienoic isomers of the structures VII, VIII and IX are present. The position of conjugated double bonds was determined by reacting with dimethyl esters of acetylenic dicarboxylic acids according to Alder‐Rickert. The assumption that the substance IV is formed at first by the cyclization of a linear conjugated trienoic C18‐fatty acid is supported by the fact that the presence of this compound could be detected.