Reaktionen von 2‐Ethoxy‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazolinen mit Acetylen‐dicarbonsäure‐diethylester und Propiolsäure‐ethylester

Das 2‐Ethoxy‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazolin 1b reagiert mit Acetylendicarbonsäure‐diethylester unter Cycloaddition zu dem Bicyclus 3. Mit Propiolsäure‐ethylester wird 1b in das Michael‐Addukt 6 übergeführt; 1c dagegen fragmentiert überwiegend, teilweise tritt Umwandlung in ein Pyrazolsystem ein. Beim 2‐methylsubstituierten Oxadiazolin 20 werden mit Propiolsäure‐ethylester das Säurehydrazid 21 und das Indazolon 22 gebildet. Reactions of 2‐Ethoxy‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazolines with Diethyl Acetylenedicarboxylate and Ethyl Propiolate The 2‐ethoxy‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazoline 1b reacts with diethyl acetylenedicarboxylate to yield the bicyclic 3. With ethyl propiolate 1b is transformed into the Michael adduct 6; however, 1c predominantly suffers fragmentation, being partly transformed into a pyrazole system. The 2‐methyl‐substituted oxadiazoline 20 reacts with ethyl propiolate to give the acid hydrazide 21 and the indazolone 22.