Zur Reaktivität elektronenreicher Olefine, VI1) Reaktionen von Äthylentetraaminen mit Carboxamiden und Carbohydraziden

Die Äthylentetraamine 1a und b reagieren mit den Carbonsäureamiden 5 und 11a–c zu den N‐(2‐Imidazolidinyl)carboxamiden 6a–e bzw. 12a–c. Aus 1a und Harnstoff, N,N‐Dimethylharnstoff oder Äthylurethan erhält man 17, 20 bzw. 21. Carbonsäurehydrazide liefern dagegen mit 1a die acylierten Formamidrazone 2...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1975-09, Vol.1975 (7‐8), p.1409-1421
Hauptverfasser: Hocker, Jürgen, Merten, Rudolf
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die Äthylentetraamine 1a und b reagieren mit den Carbonsäureamiden 5 und 11a–c zu den N‐(2‐Imidazolidinyl)carboxamiden 6a–e bzw. 12a–c. Aus 1a und Harnstoff, N,N‐Dimethylharnstoff oder Äthylurethan erhält man 17, 20 bzw. 21. Carbonsäurehydrazide liefern dagegen mit 1a die acylierten Formamidrazone 23a–d. Aus dem acylierten Chlormethansulfonamid 26 erhält man mit 1a das Oxathiazolin 28. Reactivity of Electron Rich Olefins, VI1). – Reactions of Ethylenetetraamines with Carboxamides and Carbohydrazides The ethylenetetraamines 1a and b react with the carboxamides 5 11a–c to give the N‐(2‐imidazolidinyl)carboxamides 6a–e and 12a–c respectively. The reaction of 1a with urea, N,N‐dimethylurea and ethylurethane yields 17,20 and 21. Carboxhydrazides react with 1a to yield the acylated formamidrazones 23a–d. The chloromethanesulfonamide 26 reacts with 1 to form the oxathiazoline 28.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.197519750719