Sequenzanalyse durch Kombination von Gaschromatographie und Massenspektrometrie, II1) Die Struktur des Antamanids

Das antitoxische Cyclodecapeptid Antamanid aus dem grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides) enthält die Aminosäuren Phe4Ala1Val1Pro4. Die kombinierte Anwendung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie auf die N‐trifluoracetylierten Peptidester aus der sauren Partial‐Spaltung und die Inte...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969, Vol.722 (1), p.179-196
Hauptverfasser: Prox, Axel, Schmid, Jochen, Ottenheym, Henricus
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Das antitoxische Cyclodecapeptid Antamanid aus dem grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides) enthält die Aminosäuren Phe4Ala1Val1Pro4. Die kombinierte Anwendung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie auf die N‐trifluoracetylierten Peptidester aus der sauren Partial‐Spaltung und die Interpretation seines hochaufgelösten Massenspektrums ergibt die Struktur 3. Bei seiner sauren oder alkalischen Partial‐Spaltung entstehen infolge intramolekularer Umpeptidierungen auch falsche Sequenz‐Bruchstücke. Sequence Analysis by Combined Gas Chromatography and Mass Spectrometry, II1) ). Structure of Antamanid The antitoxic cyclodecapeptide antamanid from Amanita phalloides contains the amino acids Phe4Ala1Val1Pro4. Partial hydrolysis and interpretation of the high resolution mass spectrum leads to structure 3. The peptide mixture from partial hydrolysis is separated by gas chromatography using N‐trifluoracetylated peptide methylesters. As a consequence of intramolecular transpeptidation, wrong sequences from acidic or alkaline partial hydrolysis of antamanid are found.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19697220118