Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXIX1) Isolierung und Charakterisierung eines antitoxischen Cyclopeptids, Antamanid, aus der lipophilen Extraktfraktion von Amanita phalloides

Aus dem Aceton‐löslichen Anteil der angereicherten Extraktstoffe von A. phalloides wurde durch Chromatographie, speziell an Sephadex LH‐20, ein cyclisches Decapeptid, antamanid, isoliert, das mit 0.5–1 mg pro kg Körpergewicht bei der weißen Maus die sicher tödliche Dosis von 5 mg Phalloidin pro kg k...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1969, Vol.722 (1), p.173-178
Hauptverfasser: Wieland, Theodor, Lüben, Gerhard, Ottenheym, Henricus, Schiefer, Heidrum
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Aus dem Aceton‐löslichen Anteil der angereicherten Extraktstoffe von A. phalloides wurde durch Chromatographie, speziell an Sephadex LH‐20, ein cyclisches Decapeptid, antamanid, isoliert, das mit 0.5–1 mg pro kg Körpergewicht bei der weißen Maus die sicher tödliche Dosis von 5 mg Phalloidin pro kg kompensiert. Antamanid besteht aus Alanin, Phenylalanin, Prolin und Valin im Molverhältnis von 1:4:4:1. Mit einer chromatographischen Mikromethode, die auf der Trennung diastereomerer Dipeptide beruht, wurde die Zugehörigkeit aller Aminosäuren zur L‐Reihe festgestellt. Constituents of Amanita phalloides, XXXIX1). Isolation and Characterization of an Antitoxic Cyclopeptide, Antamanid, from the Lipophilic Fraction A cyclic decapeptide, which in a dose of 0,5–1 mg pro kg body weight counteracts the letal effect of 5 mg phalloidin/kg in the white mouse, was isolated by several chromatographic steps, especially on Sephadex LH‐20, from A. phalloides. Antamanid, as it was named, consists of alanine, phenylalanine, proline and valine in a molar ratio of 1:4:4:1. The L‐configuration of all of them was ascertained by means of a thin‐layer chromatographic micromethod basing on the separation of diastereomeric dipeptides.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19697220117