Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, XI Zum intermediären Auftreten von Cycloheptadien‐(1.2)

Durch Behandeln von 1‐Brom‐cyclohepten (1) mit Kalium‐tert.‐butanolat in Gegenwart von 1.3‐Diphenyl‐benzo[c]furan wurde das zugehörige Cycloheptadien‐Addukt 2 erhalten, das jedoch den Schluß auf intermediär erzeugtes Cycloallen nur mit Vorbehalt zuließ, da es sich auch durch basenkatalysierte Umlagerung aus dem Cycloheptin‐Addukt 3 bilden kann. Bei einer analogen Reaktion mit 1.2‐Dibrom‐cyclohepten ließ sich hingegen eine Allen‐Zwischenstufe mit Sicherheit nachweisen. Auch die Umsetzung von 1 ohne Abfangmittel, die zu zwei tricyclischen Kohlenwasserstoffen C14H20 führte, spricht für die Existenz des Cycloheptadiens‐(1.2).