Chemie nucleophiler Carbene, XII. Untersuchungen an Benzo‐ und Naphtho[2.1‐d]thiazolium‐Salzen

Aus Benzo‐ und Naphthothiazolium‐Salzen (1) werden durch HX‐Abspaltung mittels Triäthylamins über Carbene (Typ 3) die Dimeren 2 erhalten. Deren Reaktionen mit Sauerstoff (zu den Spiranen 7 und 8 bzw. zum Cyclodecan‐Derivat 10), mit Wasserstoffperoxid (zum Thiazolon 20) und mit Wasser (zu 23) werden beschrieben. Die Additionsprodukte 24 von Methanol an 2 lassen sich vorteilhaft anstelle der Dimeren einsetzen. In Gegenwart von Pyridin entstehen aus den Salzen 1 mit Schwefel Thione 25. Über in situ erzeugte Carbene werden Azine (28 und 29) hergestellt. – NMR‐Spektren und Reaktionsmechanismen werden diskutiert.