Reaktionen an Flavan‐Derivaten, V. Zur Aufklärung des Umlagerungsmechanismus der LiAlH4/AlCl3‐Reduktion mit Hilfe von Isotopenmarkierung

Die Reduktion der Flavanole 1 und 2 mit AlHCl2 führt neben den Hydrogenolyseprodukten 5 und 6 zu den Umlagerungsprodukten 3 und 4. Mit Hilfe von [2‐14C]‐7.3′.4′‐Trimethoxyflavanol‐(3) (2) wird die Entstehung des Propanol‐(1)‐Derivats 4 aufgeklärt und der Mechanismus diskutiert. Bei der Bildung der Propanol‐(2)‐Derivate 5 und 6 tritt neben einer hydrierenden Spaltung der Benzyläther‐Gruppierung des Pyranringes in Konkurrenz eine Hydrid‐Wanderung auf.