Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, IV. Umlagerung von 1.1.2‐Trichlor‐3.4‐dibrom‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) und von 1.2.3.4‐Tetrachlor‐1‐brom‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5)

Die perhalogenierten Pentadienale 1b und 1c lagern sich analog dem Perchlorpentadienal (1a) in siedendem Tetrachlorkohlenstoff rasch und quantitativ in Säurehalogenide um. 1c liefert ein Gemisch von Säurechloriden und Säurebromiden, die teils schon im Verlauf der Umlagerung, teils nachträglich durch...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1966-04, Vol.692 (1), p.83-93
Hauptverfasser: Roedig, Alfred, Märkl, Gottfried, Ruch, Werner, Kleppe, Hans‐Georg, Kohlhaupt, Reinhold, Schaller, Hermann
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die perhalogenierten Pentadienale 1b und 1c lagern sich analog dem Perchlorpentadienal (1a) in siedendem Tetrachlorkohlenstoff rasch und quantitativ in Säurehalogenide um. 1c liefert ein Gemisch von Säurechloriden und Säurebromiden, die teils schon im Verlauf der Umlagerung, teils nachträglich durch Umhalogenierung entstehen. — Die umlagerungsfähigen Aldehyde 1a—c und die entsprechenden zum α‐Pyronringschluß befähigten Carbonsäuren besitzen cis‐Konfiguration. Die Anlagerung von Chlor und Brom an die Dreifachbindung der En‐in‐säure 3 ist bevorzugt eine cis‐Addition.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19666920111