Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, III. Über 3H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) und Ketonsynthesen mit 3H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐säure‐(5)‐chlorid

3H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) (5a) läßt sich im Gegensatz zum Perchlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) (1) nicht in ein Carbonsäurechlorid umlagern. Der Aldehyd 5a gibt mit Carbonyl‐reagenzien normale Derivate und ist mit aktiven Methylenverbindungen kondensierbar. Das entsprechende Säurechlorid 5c li...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1966-04, Vol.692 (1), p.74-82
Hauptverfasser: Roedig, Alfred, Kleppe, Hans‐Georg, Märkl, Gottfried
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:3H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) (5a) läßt sich im Gegensatz zum Perchlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) (1) nicht in ein Carbonsäurechlorid umlagern. Der Aldehyd 5a gibt mit Carbonyl‐reagenzien normale Derivate und ist mit aktiven Methylenverbindungen kondensierbar. Das entsprechende Säurechlorid 5c liefert bei der Friedel‐Crafts‐ und Grignard‐Reaktion Ketone. Für die Unterschiede gegenüber dem Verhalten der perchlorierten Analoga werden sterische Gründe in Betracht gezogen.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19666920110