Umsetzungen von Thioäthern mit o‐Fluor‐phenylmagnesiumbromid

Die durch Addition von Thioäthern an Dehydrobenzol entstehenden Ylide werden, im Gegensatz zu den aus Aminen gebildeten, bevorzugt durch Hofmann‐Abbau verändert. Stevens‐Umlagerung tritt nur ein, wenn der Hofmann‐Abbau durch das Fehlen eines β‐ständigen H‐Atoms versperrt ist. — Werden Methylenbis‐al...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1963, Vol.662 (1), p.188-201
Hauptverfasser: Hellmann, Heinrich, Eberle, Dieter
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die durch Addition von Thioäthern an Dehydrobenzol entstehenden Ylide werden, im Gegensatz zu den aus Aminen gebildeten, bevorzugt durch Hofmann‐Abbau verändert. Stevens‐Umlagerung tritt nur ein, wenn der Hofmann‐Abbau durch das Fehlen eines β‐ständigen H‐Atoms versperrt ist. — Werden Methylenbis‐alkyl(aralkyl)‐sulfide und p‐Nitrobenzyl‐alkyl‐sulfide an Dehydrobenzol angelagert, so gleichen die entstehenden Ylide ihre Ladung durch Carben‐Zerfall aus.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19636620121