Umsetzung von Triphenylcarbinolen mit Cyanessigsäure

Die von R. Fosse beschriebene Umsetzung von Triphenylcarbinol mit Cyanessigsäure zu einem Gemisch von β.β.β‐Triphenyl‐propionitril und N‐Triphenylmethyl‐acetamid wurde bei halogensubstituierten Triphenylcarbinolen studiert. Die Reaktion verläuft mit diesen Derivaten gleichartig. Die Bildung des Amids wurde jedoch vollkommen unterdrückt, wenn die Umsetzung in siedendem Eisessig in Gegenwart von wasserfreiem ZnCl2 vorgenommen wurde. Diese Arbeitsweise stellt ein einfaches Verfahren für die Synthese substituierter β.β.β‐Triphenyl‐propionitrile dar. Die Nitrile wurden katalytisch zu den entsprechend substituierten 3.3.3‐Triphenyl‐propylaminen reduziert.