Zur Reaktion von SO3 mit Cyclohexan; Darstellung einer Polyen‐dihydroxy‐disulfonsäure

Durch Einwirkung von SO3 auf Cyclohexan wurde ein Carbylsulfat erhalten, das mit grüner Farbe löslich ist und charakteristische Absorption sowohl im Sichtbaren als auch im Ultravioletten aufweist. Bei der Hydrolyse entstand daraus eine in fester Form braunschwarze Polyen‐dihydroxy‐disulfonsäure der...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1961, Vol.642 (1), p.71-82
Hauptverfasser: Gerhards, Erich, Dirscherl, Wilhelm
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Durch Einwirkung von SO3 auf Cyclohexan wurde ein Carbylsulfat erhalten, das mit grüner Farbe löslich ist und charakteristische Absorption sowohl im Sichtbaren als auch im Ultravioletten aufweist. Bei der Hydrolyse entstand daraus eine in fester Form braunschwarze Polyen‐dihydroxy‐disulfonsäure der Formel C30H36O8S2 mit 13 konjugierten Doppelbindungen. Die Einwirkung von H2O2 und von NaOCl wurde untersucht, ebenso der quantitative oxydative Abbau, bei dem rund 85% des enthaltenen Kohlenstoffs als CO2 auftreten. Vergleichsweise wurde aus Cetylalkohol mit Chlorsulfonsäure eine Polyen‐hydroxy‐sulfonsäure hergestellt und untersucht. — Konstitution und Bildungsweise der Polyen‐dihydroxy‐disulfonsäure aus Cyclohexan werden diskutiert. Diese Substanz ist auch biologisch interessant; sie wirkt ähnlich wie Heparin blutgerinnungshemmend.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19616420108