4H‐3,1‐Benzoxathiine aus Benzothiet und Carbonylverbindungen

4H‐3,1‐Benzoxathiine aus Benzothiet und Carbonylverbindungen

4H‐3,1‐Benzoxathiines from Benzothiete and Carbonyl Compounds The o‐quinoid 8‐π electron system 2, generated by thermal ring opening of benzothiete (1) undergoes [8π + 2π] cycloaddition reactions with electron‐deficient carbonyl compounds 3. In accordance with the frontier orbital theory, 4H‐3,1‐ben...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1990, Vol.123 (5), p.1143-1148
Hauptverfasser: Schmidt, Michael, Meier, Herbert, Niedermann, Hans‐Peter, Mengel, Rudolf
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Cycloaddition reactions/ O,S‐Heterocycles
Regioselectivity
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:4H‐3,1‐Benzoxathiines from Benzothiete and Carbonyl Compounds The o‐quinoid 8‐π electron system 2, generated by thermal ring opening of benzothiete (1) undergoes [8π + 2π] cycloaddition reactions with electron‐deficient carbonyl compounds 3. In accordance with the frontier orbital theory, 4H‐3,1‐benzoxathiines (4) are obtained in a regioselective manner.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19901230530