Über die Zerfallsprodukte von Imino‐Δ3‐1,2,4‐thiadiazolinen

Imino‐Δ3‐1,2,4‐thiadiazoline (2) sind häufig schon bei Raumtemperatur instabil, besonders solche mit R′  Alkyl oder H. Im Falle der Verbindungen 2, R  Aryl, R′  Alkyl, vereinigen sich zwei Moleküle unter Austritt von einem Atom Schwefel zu den Thiadiazolidinen 3. Letztere können gezielt auch aus 2 und Imidoylcarbodiimiden oder aus Schwefel und Imidoylcarbodiimid hergestellt werden. Der Zerfall von 2, R  Phenyl, R′  H, liefert über eine unbekannte rote Zwischenverbindung das N‐Cyanbenzamidin 9b. Aus den Versuchen und Vergleichen wird abgeleitet, daß. Fragmentierbarkeit derartiger Moleküle in Schwefel und ein Acyl‐heterocumulen Voraussetzung für den leichten Zerfall sind. Decomposition Products of Imino‐Δ3 1,2,4‐thiadiazolines Imino‐Δ3‐1,2,4‐thiadiazolines (2) are often instable, even at ambient temperature, especially those with R′  alkyl or H. In case of 2, R  aryl, R′  alkyl, two molecules combine with loss of one atom sulfur to yield the thiadiazolidines 3. The latter can be prepared alternatively from 2 and imidoylcarbodiimide or from sulfur and imidoylcarbodiimide. The decomposition of 2, R  phenyl. R′  H, afforded the N‐cyanobenzamidine 9b via an unknown red intermediate. From experiments and comparisons it is deduced that the possibility of fragmentation into sulfur and an acyl heterocumulene is a prerequisite for an easy decomposition of such a kind of molecules.