Benzothiazol‐N‐oxide, IV1) Synthese und Reaktivität von 2‐Cyanbenzothiazol‐N‐Oxiden und 2‐Benzothiazolcarbonitrilen

2‐Carbamoylbenzothiazol‐N‐oxide 22) reagieren mit Phosphoroxychlorid in Pyridin zu den bislang unbekannten hochreaktiven 2‐Cyanbenzothiazol‐N‐oxiden 1 deren wässerig‐alkalische Hydrolyse die prototropen 2‐Hydroxybenzothiazol‐N‐oxide 4 liefert. 2‐Benzothiazolcarboxamide 8 dehydratisieren in siedendem...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1976-02, Vol.109 (2), p.611-618
Hauptverfasser: Wagner, Klaus, Oehlmann, Linthard
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:2‐Carbamoylbenzothiazol‐N‐oxide 22) reagieren mit Phosphoroxychlorid in Pyridin zu den bislang unbekannten hochreaktiven 2‐Cyanbenzothiazol‐N‐oxiden 1 deren wässerig‐alkalische Hydrolyse die prototropen 2‐Hydroxybenzothiazol‐N‐oxide 4 liefert. 2‐Benzothiazolcarboxamide 8 dehydratisieren in siedendem Phosphoroxychlorid zu den 2‐Benzothiazolcarbonitrilen 9. Spektroskopische Daten werden diskutiert. Benzothiazole N‐Oxides, IV1) Synthesis and Reactivity of 2‐Cyanobenzothiazole N‐Oxides and 2‐Benzothiazolecarbonitriles 2‐Carbamoylbenzothiazole N‐oxides 22) react with phosphoryl chloride in pyridine to produce the hitherto unknown highly reactive 2‐cyanobenzothiazole N‐oxides 1, whose aqueous alkaline hydrolysis yields prototropic 2‐hydroxybenzothiazole N‐oxides 4. 2‐Benzothiazolecarboxamides 8 dehydrate in boiling phosphoryl chloride to yield the 2‐benzothiazolecarbonitriles 9. Spectroscopic data are discussed.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19761090224