Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Ketenacetalen, II1) Bildung labiler 1:1‐Addukte aus Diphenylcyclopropenon bzw. Diphenylcyclopropenthion und Ketenacetalen2–4

Die Reaktion von Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 4 liefert bei Raumtemperatur 2‐Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olate 5. Die Struktur konnte für 5f durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen werden. Die spektroskopischen Daten sind mit dem Konstitutionsv...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1976-02, Vol.109 (2), p.562-575
Hauptverfasser: Hirth, Margot, Krapf, Heinz, Riedl, Peter, Sauer, Jürgen, Oeser, Ernst
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die Reaktion von Diphenylcyclopropenon (1) und Diphenylcyclopropenthion (2) mit Ketenacetalen 3 bzw. 4 liefert bei Raumtemperatur 2‐Azoniabicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐3‐olate 5. Die Struktur konnte für 5f durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen werden. Die spektroskopischen Daten sind mit dem Konstitutionsvorschlag 5 im Einklang. Die Ammonium‐acylide lassen sich protonieren und alkylieren; mit nucleophilen Reagentien erfolgt die Öffnung des Fünfrings in den Bicyclen 5. Reaction of Cyclopropenones with ketene Acetals, II1) Formation of Labile 1:1‐Adducts from Diphenylcyclopropenone and Diphenylcyclopropenethione with Ketene Acetals2–4 The reaction of diphenylcyclopropenone (1) and diphenylcyclopropenethione (2) with ketene acetals at room temperature yields 2‐azoniabicyclo[3.1.0.]hex‐3‐en‐olates 5. The structure of 5f has been determined by X‐ray diffraction techniques. Spectral data are in accord with the structure proposal 5. Compounds 5 can be protonated and alkylated; with nucleophiles opening of the 5‐membered ring occurs.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19761090220