Über die Peptidsynthese mit Triphenylphosphin/Tetrachlor‐kohlenstoff als Kondensationsreagenz
Mit dem Dehydratisierungsreagenz Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff lassen sich N‐geschützte Aminosäuren und Aminosäureester zu Peptiden kondensieren. Das mit hoher Ausbeute arbeitende Verfahren liefert mit Z‐Aminosäuren racemisierungsfreie Produkte. Ungeschützte funktionelle Gruppen in den Sei...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1975-08, Vol.108 (8), p.2680-2692 |
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Hauptverfasser: | , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Mit dem Dehydratisierungsreagenz Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff lassen sich N‐geschützte Aminosäuren und Aminosäureester zu Peptiden kondensieren. Das mit hoher Ausbeute arbeitende Verfahren liefert mit Z‐Aminosäuren racemisierungsfreie Produkte. Ungeschützte funktionelle Gruppen in den Seitenketten der Aminosäuren wie OH und CONH2 werden nicht angegriffen. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
Peptide Synthesis with the System Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride as Condensation Agent
The action of the system triphenylphosphine/carbon tetrachloride on N‐protected amino acids and amino acid esters is well suited for peptide synthesis. The yields in this reaction are high and the products from Z‐amino acids are, as a rule, free from racemates. Unprotected functional groups in the side chains such as OH and CONH2 do not react. The reaction mechanism is discussed. |
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ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
DOI: | 10.1002/cber.19751080825 |