Über die Peptidsynthese mit Triphenylphosphin/Tetrachlor‐kohlenstoff als Kondensationsreagenz

Mit dem Dehydratisierungsreagenz Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff lassen sich N‐geschützte Aminosäuren und Aminosäureester zu Peptiden kondensieren. Das mit hoher Ausbeute arbeitende Verfahren liefert mit Z‐Aminosäuren racemisierungsfreie Produkte. Ungeschützte funktionelle Gruppen in den Sei...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1975-08, Vol.108 (8), p.2680-2692
Hauptverfasser: Appel, Rolf, Bäumer, Günter, Strüver, Werner
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Mit dem Dehydratisierungsreagenz Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff lassen sich N‐geschützte Aminosäuren und Aminosäureester zu Peptiden kondensieren. Das mit hoher Ausbeute arbeitende Verfahren liefert mit Z‐Aminosäuren racemisierungsfreie Produkte. Ungeschützte funktionelle Gruppen in den Seitenketten der Aminosäuren wie OH und CONH2 werden nicht angegriffen. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Peptide Synthesis with the System Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride as Condensation Agent The action of the system triphenylphosphine/carbon tetrachloride on N‐protected amino acids and amino acid esters is well suited for peptide synthesis. The yields in this reaction are high and the products from Z‐amino acids are, as a rule, free from racemates. Unprotected functional groups in the side chains such as OH and CONH2 do not react. The reaction mechanism is discussed.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19751080825