Stickstoffhaltige Steroide, XX. Über die Addition von Chlorazid und Bromazid an 3‐Keto‐Δ4‐steroide
3‐Keto‐Δ4‐steroide wie Testosteronpropionat und Progesteron addieren in glatter Reaktion Halogenazide, wobei das Halogen in 4‐Stellung und die Azidogruppe in 5‐Stellung eintreten. Während Progesteron ein einheitliches Additionsprodukt gibt, entstehen aus Testosteron‐propionat oder Testosteronacetat...
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| Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1968, Vol.101 (5), p.1633-1642 |
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| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Online-Zugang: | Volltext |
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| Zusammenfassung: | 3‐Keto‐Δ4‐steroide wie Testosteronpropionat und Progesteron addieren in glatter Reaktion Halogenazide, wobei das Halogen in 4‐Stellung und die Azidogruppe in 5‐Stellung eintreten. Während Progesteron ein einheitliches Additionsprodukt gibt, entstehen aus Testosteron‐propionat oder Testosteronacetat zwei Isomere. Die Konfigurationsaufklärung der Isomeren erfolgt durch Reduktion zu Halogenazidoalkoholen und weitere Reduktion zu Halogen‐aminoalkoholen bzw. Hydroxyaziridinen. |
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| ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
| DOI: | 10.1002/cber.19681010513 |