Zur Kenntnis homologer Alkohole der Terpen‐ und Sesquiterpenreihe, VII. Mitteil. Die Säurekatalysierte Isomerisation des l‐α‐Äthyl‐Apo‐Pinens

Mit Hilfe von Boressigsäure‐anhydrid wird l‐α‐Äthyl‐apo‐pinen durch Retro‐pinakolinumlagerung in l‐Äthyl‐apo‐borneol und d‐α‐Äthyl‐apo‐fenchol übergeführt. Außerdem tritt teilweise Isomerisation des Bicycloheptan‐Ringsystems zum l‐Homo‐limonen ein. Es wird nachgewiesen, daß die Umlagerung sowohl des...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1957-01, Vol.90 (1), p.106-114
Hauptverfasser: Ohloff, Günther, Schade, Gerhard, Farnow, Heinz
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Mit Hilfe von Boressigsäure‐anhydrid wird l‐α‐Äthyl‐apo‐pinen durch Retro‐pinakolinumlagerung in l‐Äthyl‐apo‐borneol und d‐α‐Äthyl‐apo‐fenchol übergeführt. Außerdem tritt teilweise Isomerisation des Bicycloheptan‐Ringsystems zum l‐Homo‐limonen ein. Es wird nachgewiesen, daß die Umlagerung sowohl des homologen als auch des normalen l‐α‐Pinens stereospezifisch verläuft.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19570900121