N‐Trifluoracetylamino‐säuren. II. Mitteil

Aus aliphatischen Aminosäuren (Glykokoll und d, l‐Alanin) bilden sich mit 2 Moll. Trifluoressigsäure‐anhydrid gemischte Anhydride aus N‐Trifluoracetyl‐aminosäure und Trifluoressigsäure. Mit l‐Alanin tritt hierbei Racemisierung ein. Diese gemischten Anhydride können in die symmetrischen N‐Trifluoracetyl‐aminosäure‐anhydride über‐geführt werden, die, wie die gemischten Anhydride, mit Anilin oder Glycinäthylester N‐Triflucracetyl‐aminosäure‐anilide bzw. N‐Trifluoracetyl‐peptidester geben. Nach der Säurechlorid‐Methode läßt sich aus N‐Trifluoracetyl‐l‐alanin das N‐Trifluoracetyl‐l‐alanyl‐anilid herstellen. Von der Glutaminsäure ist das innere N‐Trifluoracetyl‐l‐glutaminsäure‐anhydrid ohne Racemisierung erhältlich. Aus p‐Amino‐benzoesäure werden über die 4‐[N‐Trifluoracetylamino]‐benzoesäure und das Säurechlorid 4‐[N‐Trifluorcetylamino]‐benzoesäure‐peptide gewonnen mit Glycinäthylester, l‐Glutaminsäure‐diäthylester und p‐Aminobenzoesäure‐äthylester. Auf die ziemlich leicht erfolgende alkalische Verseifbarkeit von N‐Trifluoracetyl‐Verbindungen ist schon hingewiesen worden1).