Synthese von 3‐methylendisubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofuranen und ihre Umlagerung zu den 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐onen

Es wird die Synthese der 3‐methylendisubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofurane 5a–g und 6–8 aus den α‐Ketolactonen 1a,b und den Knoevenagel‐Komponenten 2a–f sowie 3 und 4 beschrieben. Als Katalysatoren benutzt man TiCl4/Pyridin, Piperidinacetat/β‐Alanin und β‐Alanin. Ringöffnung und Verseifung von 5a–d, 5f und 6 lieferten die 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐one 9a–f. Synthesis of 3‐Methylene‐2‐oxotetrahydrofurans and their Rearrangement to 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐ones. The synthesis of the 3‐methylene‐2‐oxotetrahydrofurans 5a–g and 6–8 from the α‐ketolactons 1a,b by Knoevenagel reaction with 2a–f, 3 and 4 in the presence of TiCl4/pyridine, piperidine acetate/β‐alanine and β‐alanine is described. Ring opening and hydrolysis of 5a–d, 5f and 6 gives the 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐ones 9a–f.