Carbamoylierungs‐ und Cyclisierungsreaktionen an N‐Hydroxyisoharnstoffen

N‐Hydroxyisoharnstoffe 1 nehmen Phenylisocyanat an der HO‐Gruppe auf und bilden die O‐Carbamoylverbindungen 4. Diese können zum Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (5a), zu 3‐Imino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐onen 5b–5e oder zum Δ3‐1,2,4‐Oxadiazolin‐5‐on (9dB) cyclisieren. Die aus 5b–5e hergestellten Hydrochloride 6b–6e sind zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 7b–7e verseifbar. Die IR‐ und MS‐Daten von 4, 5, 6 und 7 werden diskutiert. Acylation and Cyclization of N‐Hydroxyisoureas by Phenyl Isocyanate On adding phenyl isocyanate to the N‐hydroxyisoureas 1 the O‐carbamoyl derivatives 4 are obtained. They can undergo ring closure to yield Δ2‐1,2,4‐oxadiazolin‐5‐one (5a), the 3‐imino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐ones 5b–5e or Δ3‐1,2,4‐oxadiazolin‐5‐one (9dB). Compounds 5b–5e form the hydrochlorides 6b–6e which can be hydrolized to yield the 1,2,4‐oxadiazolidine‐3,5‐diones 7b–7e. The IR and MS data of compounds 4–7 are discussed.