Das riechende Prinzip des Vetiveröls, aufgeklärt durch chemische Synthese

Vetiveröl wird im Multitonnen‐Maßstab aus den Wurzeln des Vetivergrases gewonnen und ist einer der begehrtesten Duftbausteine der modernen Parfümerie. Das exquisite ätherische Öl, das sich in über einem Drittel aller Parfüms findet, ist eine komplexe Mischung aus Hunderten von unterschiedlichen Verbindungen, wobei das riechende Prinzip, das für den charakteristischen sanften und süßen, transparenten, holzig‐ambrierten Geruchscharakter verantwortlich ist, bis heute Rätsel aufgibt. Durch eine elfstufige chemische Synthese mit einer neuartigen asymmetrischen organokatalytischen Mukaiyama‐Michael‐Addition im Zentrum beweisen wir hier, dass (+)‐2‐epi‐Ziza‐6(13)en‐3‐on das riechende Prinzip des Vetiveröls ist. Seine olfaktorische Charakterisierung ergab einen außergewöhnlich tiefen Schwellenwert von 29 Pikogramm pro Liter Luft, der für die sinnliche Aura und die quasi‐pheromonartige Anziehung, die es auf Parfümeure wie Verbraucher gleichermaßen ausübt, verantwortlich ist. Trotz des Fortschritts der modernen Analytik ist das riechende Prinzip des Vetiveröls aufgrund seiner äußerst komplexen Matrix aus über 150 Komponenten immer noch unbekannt. Eine stereoselektive Totalsynthese beweist, dass (+)‐2‐epi‐Ziza‐6(13)en‐3‐on der Schlüssel zur quasi‐pheromonartigen Aura von Vetiver ist, die auf magische Weise der von Iso E Super ähnelt.