Diaminodicyanochinone – Fluoreszenzfarbstoffe mit hohem Dipolmoment und Elektronenakzeptor‐Eigenschaften

Fluoreszenzfarbstoffe werden in verschiedenen Forschungsbereichen eingesetzt, darunter Solarzellen, lichtemittierende Dioden, Reporter für Assays oder Bioimaging‐Studien. Ein zusätzliches hohes Dipolmoment ebnet den Weg zu nichtlinearer Optik und Polaritätsempfindlichkeit. Die Redoxaktivität ermöglicht es zudem, photophysikalische Eigenschaften der Moleküle zu verändern. Diaminodicyanochinon‐Derivate besitzen hohe Dipolmomente, aber nur geringe Fluoreszenzquantenausbeuten und galten daher bislang nicht als Fluoreszenzfarbstoffe. Wir untersuchen in dieser Arbeit die Fluoreszenzeigenschaften von Diaminodicyanochinonen mit einem kombiniert theoretisch‐experimentellen Ansatz und leiten Moleküle mit einer Fluoreszenz‐Quantenausbeute von über 90 % ab. Die Diaminodicyanochinon‐Einheit bietet chemische Vielseitigkeit und kann in neuartige molekulare Architekturen mit einzigartigen photophysikalischen Eigenschaften integriert werden. Ein Licht mit Drehschalter: Die Fluoreszenzeigenschaften von Diaminodicyanochinonen wurden mit theoretischen und experimentellen Methoden untersucht. Die Kontrolle der Rotation um den internen Diederwinkel Dβ in angeregten Zuständen bestimmt dabei die Fluoreszenzquantenausbeuten, wobei Werte von über 90 % erreicht werden können.