Katalytische reduktive Synthese und direkte Derivatisierung ungeschützter Aminoindole, Aminopyrrole und Iminoindoline
Es wird eine Titan(III)‐katalysierte Radikalcyclisierung zu ungeschützten 3‐Aminoindolen, 3‐Aminopyrrolen oder 3‐Iminoindolinen vorgestellt. Die Reaktion ist ungefährlich, skalierbar und ermöglicht die leichte Isolierung der freien Produkte mittels Extraktion. Die Methode zeigt eine große Substratba...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2017-05, Vol.129 (22), p.6199-6202 |
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Hauptverfasser: | , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
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Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Es wird eine Titan(III)‐katalysierte Radikalcyclisierung zu ungeschützten 3‐Aminoindolen, 3‐Aminopyrrolen oder 3‐Iminoindolinen vorgestellt. Die Reaktion ist ungefährlich, skalierbar und ermöglicht die leichte Isolierung der freien Produkte mittels Extraktion. Die Methode zeigt eine große Substratbandbreite auf und ermöglicht die direkte Stickstoffschützung oder Synthese von Peptidbausteinen in einer einzelnen Sequenz. Anellierte Bisindole sind ebenfalls aus den Cyclisierungsprodukten zugänglich.
Endlich frei: Eine Titan(III)‐katalysierte reduktive Cyclisierung ermöglicht die sichere und praktikable Synthese von ungeschützten Aminoindolen, ‐pyrrolen und weiteren aminierten Heterocyclen. Dieses Cyclisierungsverfahren erlaubt darüber hinaus die direkte Funktionalisierung am Stickstoff über verschiedene Kupplungsmethoden in einer einzigen Sequenz. |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201702310 |