Induktion axialer Chiralität in einem Geländer‐Oligomer durch Längendiskrepanz der Oligomerstränge

Helikale Moleküle zeigen einzigartige physikalische Eigenschaften, die auf ihre Chiralität zurückgehen. Wir beschreiben hier einen neuen Ansatz zum Aufbau von “Geländer”‐Oligomeren durch Verbindung zweier unterschiedlich langer Oligomerstränge. Dabei windet sich ein längerer Oligobenzylether‐Strang um ein kürzeres Oligophenyl‐Rückgrat, um die Längendiskrepanz auszugleichen. Das neue Geländer‐Oligomer (1) wurde durch Umwandlungen funktioneller Gruppen und Kreuzkupplungsschritte sowie interne nukleophile Cyclisierungen aufgebaut und vollständig charakterisiert, darunter durch Röntgenstrukturanalyse. Die Isolierung der reinen Enantiomere ermöglichte die Verfolgung des Racemisierungsprozesses mittels CD‐Spektroskopie. Molekularer Bändertanz: Wie ein Schwungband sich um den Haltestab windet, wickelt sich ein verlängertes zweites Oligomer um ein Oligophenyl‐Rückgrat und induziert so Chiralität in diesem neuen Typ von Geländer‐Struktur. Das neue helikale Molekül wurde vollständig charakterisiert, und sein Racemisierungsverhalten konnte aufgeklärt werden.