Synergistischer Effekt von Keton und Hydroperoxid in Brønsted‐Säure‐katalysierten oxidativen Kupplungen

Abfall nicht verschwendet: Eine mechanistische Studie der autoxidativen Kupplung von Xanthen mit Cyclopentanon zeigt einen autoinduktiven Effekt des Koppelprodukts Wasserstoffperoxid. Es erzeugt in Gegenwart von Säure und Keton Radikale, was die Reaktion beschleunigt, indem ein zusätzlicher Reaktion...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-12, Vol.125 (50), p.13470-13474
Hauptverfasser: Schweitzer‐Chaput, Bertrand, Sud, Abhishek, Pintér, Áron, Dehn, Stefanie, Schulze, Philipp, Klussmann, Martin
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Abfall nicht verschwendet: Eine mechanistische Studie der autoxidativen Kupplung von Xanthen mit Cyclopentanon zeigt einen autoinduktiven Effekt des Koppelprodukts Wasserstoffperoxid. Es erzeugt in Gegenwart von Säure und Keton Radikale, was die Reaktion beschleunigt, indem ein zusätzlicher Reaktionspfad zum reaktiven Peroxidintermediat eröffnet wird. Diese Entdeckung ermöglicht Brønsted‐Säure‐katalysierte oxidative Kupplungen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201306752