Haloboration of Internal Alkynes with Boronium and Borenium Cations as a Route to Tetrasubstituted Alkenes

Haloboration of Internal Alkynes with Boronium and Borenium Cations as a Route to Tetrasubstituted Alkenes

Aber Hal(l)o: Dihalogenborkationen [X2B(2‐DMAP)]+ mit 2‐Dimethylaminopyridinliganden und gespanntem viergliedrigem Boracyclus wurden in der Haloborierung von terminalen und internen Dialkylalkinen eingesetzt (siehe Schema). Anschließende Veresterung ergab Vinylboronatester als nützliche Vorstufen fü...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-07, Vol.125 (29), p.7666-7670
Hauptverfasser: Lawson, James R., Clark, Ewan R., Cade, Ian A., Solomon, Sophia A., Ingleson, Michael J.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Boreniumionen
Boronatester
Haloborierung
Synthesemethoden
Tetrasubstituierte Alkene
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Aber Hal(l)o: Dihalogenborkationen [X2B(2‐DMAP)]+ mit 2‐Dimethylaminopyridinliganden und gespanntem viergliedrigem Boracyclus wurden in der Haloborierung von terminalen und internen Dialkylalkinen eingesetzt (siehe Schema). Anschließende Veresterung ergab Vinylboronatester als nützliche Vorstufen für tetrasubstituierte Alkene. Dank mechanistischer Studien ließ sich das Substratspektrum für die Haloborierung einfach durch Variieren das Amins erweitern. Pin=2,3‐Dimethyl‐2,3‐butandioxy.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201302609