Totalsynthese des Tubulinhemmers WF‐1360F über eine durch Ringschluss‐Alkinmetathese vermittelte Makrocyclisierung

Die Kernelemente einer Totalsynthese des antimitotischen Naturstoffs WF‐1360F sind der Aufbau des Makrocyclus durch Alkin‐Ringschlussmetathese (RCAM) und die folgende Umwandlung der entstandenen Dreifach‐ in eine E‐konfigurierte Doppelbindung. Wie die Synthese von 4 zeigt, kann das makrocyclische Vi...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2013-05, Vol.125 (22), p.5978-5983
Hauptverfasser:	Neuhaus, Christian M., Liniger, Marc, Stieger, Martin, Altmann, Karl‐Heinz
Format:	Artikel
Sprache:	eng
Schlagworte:	Metathese Naturstoffe Rhizoxin Totalsynthesen Wirkstoff‐Forschung
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Die Kernelemente einer Totalsynthese des antimitotischen Naturstoffs WF‐1360F sind der Aufbau des Makrocyclus durch Alkin‐Ringschlussmetathese (RCAM) und die folgende Umwandlung der entstandenen Dreifach‐ in eine E‐konfigurierte Doppelbindung. Wie die Synthese von 4 zeigt, kann das makrocyclische Vinyliodid 2 als gemeinsame Vorstufe für die Synthese seitenkettenmodifizierter Rhizoxin‐Analoga fungieren (siehe Schema; TIPS=Triisopropylsilyl).
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201300576