Total Syntheses of Lactonamycin and Lactonamycin Z with Late-Stage A-Ring Formation and Glycosylation

Total Syntheses of Lactonamycin and Lactonamycin Z with Late-Stage A-Ring Formation and Glycosylation

Die hoch oxygenierten Polyketid‐Antibiotika Lactonamycin und Lactonamycin Z wurden synthetisiert. Das BCDEF‐Ringsystem wurde durch eine Cycloaddition und eine Palladium‐katalysierte Cyclisierung aufgebaut; eine Bischler‐Napieralski‐Cyclisierung wurde zum Aufbau des A‐Rings genutzt. Die Glycosylierun...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-02, Vol.125 (7), p.2141-2145
Hauptverfasser: Adachi, Satoshi, Watanabe, Kana, Iwata, Yusuke, Kameda, Shunsuke, Miyaoka, Yoshihito, Onozuka, Masao, Mitsui, Ryo, Saikawa, Yoko, Nakata, Masaya
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Bischler-Napieralski-Cyclisierung
Glycosylierungen
Naturstoffe
Polyketide
Totalsynthese
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die hoch oxygenierten Polyketid‐Antibiotika Lactonamycin und Lactonamycin Z wurden synthetisiert. Das BCDEF‐Ringsystem wurde durch eine Cycloaddition und eine Palladium‐katalysierte Cyclisierung aufgebaut; eine Bischler‐Napieralski‐Cyclisierung wurde zum Aufbau des A‐Rings genutzt. Die Glycosylierung des Aglycons mit dem richtigen Zucker ergab Lactonamycin und Lactonamycin Z.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201209205