Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Bond Functionalization: Convergent Synthesis of Furans and Pyrroles

Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Bond Functionalization: Convergent Synthesis of Furans and Pyrroles

Biologisch wichtige substituierte Furane und Pyrrole werden effizient durch die RhIII‐katalysierte Reaktion von α,β‐ungesättigten O‐Methyloximen mit Aldehyden und N‐Tosyliminen erhalten. Die zunächst gebildeten intermediären sekundären Alkohole bzw. Amine cyclisieren unter den Reaktionsbedingungen i...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2013-01, Vol.125 (2), p.657-661
Hauptverfasser: Lian, Yajing, Huber, Tatjana, Hesp, Kevin D., Bergman, Robert G., Ellman, Jonathan A.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
C-H-Aktivierung
Cyclisierungen
Heterocyclen
Rhodium
Synthesemethoden
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Beschreibung
Zusammenfassung:Biologisch wichtige substituierte Furane und Pyrrole werden effizient durch die RhIII‐katalysierte Reaktion von α,β‐ungesättigten O‐Methyloximen mit Aldehyden und N‐Tosyliminen erhalten. Die zunächst gebildeten intermediären sekundären Alkohole bzw. Amine cyclisieren unter den Reaktionsbedingungen in guten Ausbeuten unter Aromatisierung zu den Produkten. Cp*=C5Me5, DCE=1,2‐Dichlorethan, THF=Tetrahydrofuran.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201207995