Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration

Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration

Wandlungsfähige Ringe: Cycloadditionen von Nitronen mit 1‐Carboallyloxy‐1‐carbomethoxycyclopropanen ergeben Tetrahydro‐1,2‐oxazine, die sich wiederum über eine Tsuji‐Dehydrocarbonylierung in Dihydro‐1,2‐oxazine umwandeln (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton). Der Zusatz einer Base zum Reaktionsgemi...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-10, Vol.124 (44), p.11250-11253
Hauptverfasser: Humenny, William J., Kyriacou, Polydoros, Sapeta, Katarina, Karadeolian, Avedis, Kerr, Michael A.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Cycloadditionen
Cyclopropane
Nitrone
Stickstoffheterocyclen
Synthesemethoden
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Wandlungsfähige Ringe: Cycloadditionen von Nitronen mit 1‐Carboallyloxy‐1‐carbomethoxycyclopropanen ergeben Tetrahydro‐1,2‐oxazine, die sich wiederum über eine Tsuji‐Dehydrocarbonylierung in Dihydro‐1,2‐oxazine umwandeln (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton). Der Zusatz einer Base zum Reaktionsgemisch führt daraufhin glatt zur Bildung von Pyrrolen. Als Resultat wurde eine flexible Dreikomponentensynthese für vierfach substituierte Pyrrole entwickelt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201206177