Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N-Acylaziridines

Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N-Acylaziridines

Die kinetische Racematspaltung von N‐Acylaziridinen gelingt durch nucleophile Ringöffnung mit (R)‐BINOL als chiralem Modifikator unter Bor‐katalysierten Bedingungen (siehe Schema; Ar=3,5‐Dinitrophenyl). Das verbrauchte Enantiomer des Aziridins kann zu einem enantiomerenangereicherten 1,2‐Chloramid w...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-09, Vol.124 (39), p.9980-9983
Hauptverfasser: Cockrell, Jennifer, Wilhelmsen, Christopher, Rubin, Heather, Martin, Allen, Morgan, Jeremy B.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aziridine
BINOL
Enantioselektive Synthese
Kinetische Racematspaltung
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die kinetische Racematspaltung von N‐Acylaziridinen gelingt durch nucleophile Ringöffnung mit (R)‐BINOL als chiralem Modifikator unter Bor‐katalysierten Bedingungen (siehe Schema; Ar=3,5‐Dinitrophenyl). Das verbrauchte Enantiomer des Aziridins kann zu einem enantiomerenangereicherten 1,2‐Chloramid weiter umgesetzt werden, und (R)‐BINOL wird zurückgewonnen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201204224