Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes

Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes

Keine Metalle werden für die Aziridinierung von Alkenen benötigt, wenn Tetrabutylammoniumiodid als Katalysator, m‐Chlorperoxybenzoesäure (mCPBA) als stöchiometrisches Oxidationsmittel und N‐Aminophthalimid als Nitrenvorstufe eingesetzt werden (siehe Schema; rechts: Struktur eines Produkts). Kontroll...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-08, Vol.124 (32), p.8183-8186
Hauptverfasser: Yoshimura, Akira, Middleton, Kyle R., Zhu, Chenjie, Nemykin, Victor N., Zhdankin, Viktor V.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aziridinierungen
Hypoiodige Säure
Iod
Organokatalyse
Oxidationen
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Beschreibung
Zusammenfassung:Keine Metalle werden für die Aziridinierung von Alkenen benötigt, wenn Tetrabutylammoniumiodid als Katalysator, m‐Chlorperoxybenzoesäure (mCPBA) als stöchiometrisches Oxidationsmittel und N‐Aminophthalimid als Nitrenvorstufe eingesetzt werden (siehe Schema; rechts: Struktur eines Produkts). Kontrollexperimente deuten darauf hin, dass in situ erzeugte hypoiodige Säure (HIO) die aktive oxidierende Spezies ist.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201203925