Pellasoren: Struktur, Biosynthese und Totalsynthese eines zytotoxischen Sekundärmetaboliten aus Sorangium cellulosum

Die genetische Analyse von Biosynthese‐Genclustern wird immer mehr zum Hilfsmittel für die Vorhersage der Stereochemie von Biosynthesen. Im Falle des Pellasorens wurde allerdings die Biosynthese eines chiralen Zentrums falsch vorhergesagt. Die absolute Konfiguration des Moleküls wurde erst durch Tot...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2012-05, Vol.124 (21), p.5330-5334
Hauptverfasser: Jahns, Christine, Hoffmann, Thomas, Müller, Stefan, Gerth, Klaus, Washausen, Peter, Höfle, Gerhard, Reichenbach, Hans, Kalesse, Markus, Müller, Rolf
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die genetische Analyse von Biosynthese‐Genclustern wird immer mehr zum Hilfsmittel für die Vorhersage der Stereochemie von Biosynthesen. Im Falle des Pellasorens wurde allerdings die Biosynthese eines chiralen Zentrums falsch vorhergesagt. Die absolute Konfiguration des Moleküls wurde erst durch Totalsynthese validiert, welche außerdem demonstrierte, wie stereoselektive Protonierungen in der Naturstoffsynthese eingesetzt werden können.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201200327