“Spurlose” Tosylhydrazon‐basierte Triazolsynthese: eine metallfreie Alternative zur ringspannungskatalysierten Azid‐Alkin‐ Cycloaddition

Durch Reaktion primärer Amine mit funktionalisierten α,α‐Dichlortosylhydrazonen unter milden Bedingungen gelingt eine „spurlose“ Tosylhydrazon‐basierte Triazolsynthese, die ausschließlich zur Bildung 1,4‐substituierter Triazol‐„Klick‐Produkte“ unter vollständigem Konfigurationserhalt am Stereozentrum führt. Primäre Amine, die in vielen Naturstoffen vorkommen, können chemoselektiv ohne die Notwendigkeit einer umfassenden Schutzgruppenstrategie modifiziert werden.