Ruthenium-Catalyzed Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Alkynes Bearing a Propargylic Oxygen Atom: Access to Stereodefined Benzonorcaradienes

Ruthenium-Catalyzed Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Alkynes Bearing a Propargylic Oxygen Atom: Access to Stereodefined Benzonorcaradienes

Stereodefiniert: Die Titelreaktion bietet eine atomökonomische Route zu Benzonorcaradienen. Die Diastereoselektivität der Kupplung hängt von der Struktur des Alkens ab: Unsubstituierte bicyclische Alkene liefern ausschließlich exo‐Benzonorcaradiene (siehe Schema), während bicyclische Alkene mit Subs...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-09, Vol.123 (39), p.9228-9231
Hauptverfasser: Tenaglia, Alphonse, Marc, Sylvain, Giordano, Laurent, De Riggi, Innocenzo
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Alkine
Benzonorcaradiene
Homogene Katalyse
Kupplungsreaktionen
Ruthenium
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Beschreibung
Zusammenfassung:Stereodefiniert: Die Titelreaktion bietet eine atomökonomische Route zu Benzonorcaradienen. Die Diastereoselektivität der Kupplung hängt von der Struktur des Alkens ab: Unsubstituierte bicyclische Alkene liefern ausschließlich exo‐Benzonorcaradiene (siehe Schema), während bicyclische Alkene mit Substituenten an den Brückenkopfpositionen zu endo‐Benzonorcaradienen führen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201104589