Asymmetric Autocatalysis: Triggered by Chiral Isotopomer Arising from Oxygen Isotope Substitution

18O macht den Unterschied: Die chiralen Hydrobenzoin‐Sauerstoffisotopomere [18O](R)‐1 und [18O](S)‐1 induzieren die enantioselektive Addition von iPr2Zn an Pyrimidin‐5‐carbaldehyd unter Bildung eines 5‐Pyrimidylalkanols. Der extrem geringe Chiralitätseffekt des Sauerstoffisotops (18O) wird dabei dur...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2011-08, Vol.123 (35), p.8281-8283
Hauptverfasser: Kawasaki, Tsuneomi, Okano, Yasushi, Suzuki, Etsuharu, Takano, Shizuka, Oji, Shotaro, Soai, Kenso
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:18O macht den Unterschied: Die chiralen Hydrobenzoin‐Sauerstoffisotopomere [18O](R)‐1 und [18O](S)‐1 induzieren die enantioselektive Addition von iPr2Zn an Pyrimidin‐5‐carbaldehyd unter Bildung eines 5‐Pyrimidylalkanols. Der extrem geringe Chiralitätseffekt des Sauerstoffisotops (18O) wird dabei durch eine asymmetrische Autokatalyse verstärkt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201102263