ortho-Selective Nucleophilic Addition of Primary Amines to Silylbenzynes: Synthesis of 2-Silylanilines

Ursache und Wirkung: Bei der Titelreaktion greifen primäre Amine trotz eines großen Trimethylsilyl‐Substituenten die C2‐Position von 3‐Silylbenz‐inen unter Bildung von 2‐Silylanilinen an (siehe Schema). Dieser Reaktionsverlauf resultiert wahrscheinlich aus dem induktiven elektronenschiebenden Effekt der Silylgruppe, der gegenüber ihrer sterischen Abstoßung angreifender Amine überwiegt.