Eine Totalsynthese von (±)‐Codein durch 1,3‐dipolare Cycloaddition

Die Nitron‐Cycloaddition an ein dearomatisiertes bicyclisches Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüsts von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Ch...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:	Angewandte Chemie 2011-04, Vol.123 (17), p.3979-3981
Hauptverfasser:	Erhard, Thomas, Ehrlich, Gunnar, Metz, Peter
Format:	Artikel
Sprache:	eng
Schlagworte:	Allylverschiebung Claisen‐Umlagerung Dearomatisierung Nitron‐Cycloaddition Totalsynthesen
Online-Zugang:	Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:	Die Nitron‐Cycloaddition an ein dearomatisiertes bicyclisches Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüsts von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)‐Codein.
ISSN:	0044-8249 1521-3757
DOI:	10.1002/ange.201007448