Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product

Der stereokontrollierte Zugang zum Cyclophangerüst von Macrocidin A ist zum ersten Mal gelungen. Die Schlüsselschritte sind: die iridiumkatalysierte asymmetrische Hydrierung ohne Spaltung der C‐I‐Bindung, die Makrolactambildung durch intramolekulares Abfangen eines Ketens und die Lacey‐Dieckmann‐Cyc...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2010-01, Vol.122 (5), p.893-897
Hauptverfasser: Yoshinari, Tomohiro, Ohmori, Ken, Schrems, Marcus G., Pfaltz, Andreas, Suzuki, Keisuke
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Der stereokontrollierte Zugang zum Cyclophangerüst von Macrocidin A ist zum ersten Mal gelungen. Die Schlüsselschritte sind: die iridiumkatalysierte asymmetrische Hydrierung ohne Spaltung der C‐I‐Bindung, die Makrolactambildung durch intramolekulares Abfangen eines Ketens und die Lacey‐Dieckmann‐Cyclisierung zum Aufbau des Tetramsäurerings.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200906362