Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone

Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone

Im Zentrum der Totalsynthese der Titelverbindung steht eine neuartige Strategie, bei der mithilfe von Triethylboran und einem Nickel(0)‐Phosphan‐Komplex effizient ein 14‐gliedriger Ring geschlossen wird (siehe Schema; cod=Cyclooctadien). Die Synthese verläuft über zehn Stufen in ca. 9 % Gesamtausbeu...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2009-07, Vol.121 (29), p.5470-5472
Hauptverfasser: Trenkle, James D., Jamison, Timothy F.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
C-C-Kupplungen
Cyclisierungen
Nickel
Reduktive Kupplungen
Totalsynthesen
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Im Zentrum der Totalsynthese der Titelverbindung steht eine neuartige Strategie, bei der mithilfe von Triethylboran und einem Nickel(0)‐Phosphan‐Komplex effizient ein 14‐gliedriger Ring geschlossen wird (siehe Schema; cod=Cyclooctadien). Die Synthese verläuft über zehn Stufen in ca. 9 % Gesamtausbeute. Im Zentrum der Totalsynthese der Titelverbindung steht eine neuartige Strategie, bei der mithilfe von Triethylboran und einem Nickel(0)‐Phosphan‐Komplex effizient ein 14‐gliedriger Ring geschlossen wird (siehe Schema; cod=Cyclooctadien). Die Synthese verläuft über zehn Stufen in ca. 9 % Gesamtausbeute.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200902079