The Benzyne Aza‐Claisen Reaction
Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanelliert...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2009-06, Vol.121 (28), p.5301-5304 |
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Hauptverfasser: | , , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
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Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanellierter cyclischer Amine mit mittlerer Ringgröße genutzt (siehe Schema).
Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanellierter cyclischer Amine mit mittlerer Ringgröße genutzt (siehe Schema). |
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ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.200901410 |