The Benzyne Aza‐Claisen Reaction

Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanelliert...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2009-06, Vol.121 (28), p.5301-5304
Hauptverfasser: Cant, Alastair A., Bertrand, Guillaume H. V., Henderson, Jaclyn L., Roberts, Lee, Greaney, Michael F.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanellierter cyclischer Amine mit mittlerer Ringgröße genutzt (siehe Schema). Ein Arin und ein tertiäres Allylamin liefern durch eine Aza‐Claisen‐Umlagerung o‐Allylanilinprodukte. Das Arin bietet sowohl die π‐Komponente für die Umlagerung als auch die Quaternisierung, die die Aktivierungsenergie der sigmatropen Verschiebung senkt. Die Reaktion wurde zur Synthese benzanellierter cyclischer Amine mit mittlerer Ringgröße genutzt (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200901410