Titan‐Binolat‐katalysierte Aminolyse von meso‐Aziridinen – ein hochenantioselektiver und direkter Zugang zu 1,2‐Diaminen

Einfacher geht's nicht: Mit einem in situ aus den käuflichen Verbindungen Ti(OiPr)4 und (R)‐Binol gewonnenen chiralen Katalysator gelingt die hochenantioselektive Ringöffnung von meso‐Aziridinen 1 mit Anilinen 2 zu wertvollen chiralen 1,2‐Diaminen 3 in hohen Ausbeuten und bis zu 99 % ee. (R)‐Bi...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2009-06, Vol.121 (26), p.4943-4946
Hauptverfasser: Peruncheralathan, Saravanan, Teller, Henrik, Schneider, Christoph
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Einfacher geht's nicht: Mit einem in situ aus den käuflichen Verbindungen Ti(OiPr)4 und (R)‐Binol gewonnenen chiralen Katalysator gelingt die hochenantioselektive Ringöffnung von meso‐Aziridinen 1 mit Anilinen 2 zu wertvollen chiralen 1,2‐Diaminen 3 in hohen Ausbeuten und bis zu 99 % ee. (R)‐Binol=[(R)‐2,2′‐Dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl]. Einfacher geht's nicht: Mit einem in situ aus den käuflichen Verbindungen Ti(OiPr)4 und (R)‐Binol gewonnenen chiralen Katalysator gelingt die hochenantioselektive Ringöffnung von meso‐Aziridinen 1 mit Anilinen 2 zu wertvollen chiralen 1,2‐Diaminen 3 in hohen Ausbeuten und bis zu 99 % ee. (R)‐Binol=[(R)‐2,2′‐Dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl].
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200901110