A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester
Ein feiner Unterschied: Mit einer Kaskade aus säurekatalysierter Entschützung, Michael‐Addition und Acetalisierung gelingt in einem Schritt die Umwandlung einer linearen Vorstufe in den Chroman‐Spiroketal‐Kern des Metalloproteinase‐3‐Inhibitors Berkelsäure. Diese effiziente Route folgte aus der Erke...
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Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2008-10, Vol.120 (44), p.8578-8582 |
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Format: | Artikel |
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description | Ein feiner Unterschied: Mit einer Kaskade aus säurekatalysierter Entschützung, Michael‐Addition und Acetalisierung gelingt in einem Schritt die Umwandlung einer linearen Vorstufe in den Chroman‐Spiroketal‐Kern des Metalloproteinase‐3‐Inhibitors Berkelsäure. Diese effiziente Route folgte aus der Erkenntnis, dass die ursprünglich vorgeschlagene Struktur weder thermodynamisch noch kinetisch begünstigt ist, und hat zu einer Revision der Struktur geführt (in Rot gekennzeichnet). |
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Diese effiziente Route folgte aus der Erkenntnis, dass die ursprünglich vorgeschlagene Struktur weder thermodynamisch noch kinetisch begünstigt ist, und hat zu einer Revision der Struktur geführt (in Rot gekennzeichnet).</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.200803339</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: WILEY-VCH Verlag</publisher><subject>Enzyminhibitoren ; Naturstoffe ; Spiroacetale ; Strukturaufklärung ; Tumortherapeutika</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2008-10, Vol.120 (44), p.8578-8582</ispartof><rights>Copyright © 2008 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. 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