A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester

Ein feiner Unterschied: Mit einer Kaskade aus säurekatalysierter Entschützung, Michael‐Addition und Acetalisierung gelingt in einem Schritt die Umwandlung einer linearen Vorstufe in den Chroman‐Spiroketal‐Kern des Metalloproteinase‐3‐Inhibitors Berkelsäure. Diese effiziente Route folgte aus der Erkenntnis, dass die ursprünglich vorgeschlagene Struktur weder thermodynamisch noch kinetisch begünstigt ist, und hat zu einer Revision der Struktur geführt (in Rot gekennzeichnet).