CH Functionalization/CN Bond Formation: Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines

Kupfer schließt den Ring: Benzimidazole können durch kupferkatalysierte C‐H‐Funktionalisierung/C‐N‐Kupplung aus Amidinen synthetisiert werden. Die Methode toleriert eine breite Auswahl an funktionellen Gruppen und ergibt die Benzimidazole in bis zu 89 % Ausbeute. Die besten Ergebnisse werden mit 15 ...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2008-02, Vol.120 (10), p.1958-1960
Hauptverfasser: Brasche, Gordon, Buchwald, Stephen L.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Kupfer schließt den Ring: Benzimidazole können durch kupferkatalysierte C‐H‐Funktionalisierung/C‐N‐Kupplung aus Amidinen synthetisiert werden. Die Methode toleriert eine breite Auswahl an funktionellen Gruppen und ergibt die Benzimidazole in bis zu 89 % Ausbeute. Die besten Ergebnisse werden mit 15 Mol‐% Cu(OAc)2, 2–5 Äquivalenten HOAc als Additiv und Sauerstoff als stöchiometrischem Reoxidans erzielt (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200705420